Известный американский киноактер Шон Пенн родился в городе Санта-Моника (штат Калифорния, США) 17 августа 1960 года в семье актрисы Айлин Райан и режиссера Лео Пенна. Будущими актерами был окружен с детства. Учился в одной школе с Чарли Шином, Робом Лоу и Эмилио Эстевесом, которые, как и младший брат Шона, Крис, впоследствии стали актерами.
Перебрался в Нью-Йорк в возрасте девятнадцати лет. Карьеру актера начал со съемок в телевизионных сериалах «Barnaby Jones» и «Маленький домик в прериях». В 1981 году дебютировал в большом кино с второстепенной ролью в драме Харольда Бекера «Отбой», в котором также снялись Тимоти Хаттон и Том Круз. Первой заметной работой в кино стала главная роль в комедийной мелодраме «Быстрые перемены в школе Риджмонт Хай» (1982). Сыграв роли в картинах «Плохие мальчики» (1983), «Взломщики» (1984) и «Агенты Сокол и Снеговик» (1985), окончательно закрепился в статусе одного из наиболее перспективных голливудских актеров.
На съемках одной из наиболее неудачных своих картин «Шанхайский сюрприз» (1986), актер влюбился в исполнительницу главной роли, скандальную поп-певицу Мадонну. Свадьбу сыграли уже в 1985, еще до выхода картины в кинопрокат. Брак подлился всего четыре года, вплоть до 1989.
В качестве режиссера дебютировал в 1991 году с драмой «Индеец-беглец» (1991), однако ни эта картина, ни четыре последующие режиссерские работы Шона: «Постовой на перекрестке» (1995), «Обещание» (2001), «11 сентября» (2002), «В диких условиях» (2007) не имели сколько-нибудь значимого успеха.
За главную мужскую роль в криминальной драме Тима Роббинса «Мертвец идет» (1995) впервые номинируется на «Оскар» и уже на следующий год женится во второй раз на актрисе Робин Райт Пенн («Неуязвимый», «Вторжение»). Живут вместе до сих пор, двое детей.
Номинировался на «Оскар» за главные роли в картинах «Сладкий и гадкий» (1999) и «Я Сэм» (2001), однако получить заветную статуэтку актеру удается только лишь в 2004, за главную роль в криминальной драме от Клинта Иствуда «Таинственная река» (2003).
Всего же за свою карьеру Шон сыграл чуть менее пятидесяти ролей. В числе наиболее успешных картин с его участием: «Путь Карлито» (1993), «Поворот» (1997), «Игра» (1997), «Тонкая красная линия» (1998), «21 грамм» (2003), «Убить президента» (2004), «Вся королевская рать» (2006).
Готовятся к выходу в прокат еще три картины с участием актера: «Переправа» (2008), «Харви Милк» (2008), «Древо жизни» (2009).